由于他在丞相府文学掾上做得有声有色，很快又被许都朝廷调升为汉献帝身边的黄门侍郎兼议郎。这个新岗位有助于他深度参与当朝军国大事的谋划、研讨与决策。在此过程中，他进一步提高了人生站位，拓宽了政治眼界。如果说先前的上计掾职务会让他变得精明干练，那么黄门侍郎兼议郎这个职务就能使他变得高明深邃。在这个岗位上，他平时接触到的都是朝中三公九卿之流的高官大臣，对他拓展自己的人际关系亦是大有裨益。
文学掾、议郎（黄门侍郎）这两个岗位都是“坐而论道”的务虚之职，可以让司马懿的宏观思维水平得到大大提高。但如果司马懿一直在这样类似的岗位上长久地待下去，他的发展空间便会严重受限，至多也不过是成为光禄勋、太中大夫等一类的清望之官。
不久，司马懿的职位生涯又发生了转折—他重返丞相府，担任了东曹属之职。东曹署是丞相府内主管人事选任的机构，其主官为东曹掾，其副官为东曹属。司马懿身为东曹属，职权“由虚入实”，辅佐东曹掾崔琰、毛琰等人“执掌铨衡、总齐清议”，令四方人才各得其所。而崔琰、毛琰都是知人甚明的奇士，做到了“文武群才，多所明拔，朝廷归高，天下称平”。司马懿在他俩身边潜心学习，也练出了一对知人善任的“火眼金睛”。他后来能识邓艾于寒微、举王昶于庸常、待州泰以虚席，便是得益于此。