杜畿也是一个苦孩子，母亲早逝，父亲给他娶了个后娘，跟大多数后妈一样，杜畿的这个后妈对杜畿不怎么好，或者可以说是虐待。杜畿真是落到了后娘手里，但苦难的童年没有摧垮杜畿，反而锻炼了他坚强的意志。
长大后的杜畿先后做过郡功曹、郑县县令。董卓之乱，关中兵匪横行，杜畿也选择南下荆州避难，直到曹操在许县重建朝廷，才返回中原，被曹操任命为护羌校尉、领西平太守。
钟繇催促王邑办交接，王邑虽不敢抗命但也心中不甘，便带着太守印信直接从河北取道（山西芮城）去许县交印。
曹操任命杜畿为河东太守替换王邑的消息传到河东，卫固、范先等人便来见司隶校尉钟繇，请求将王邑留任，但遭到钟繇的拒绝。卫固等人挽留王邑的目的，就是不想让曹操的人此时进来，误了他们的大事。他们的这点小伎俩小算盘自然瞒不过钟繇，但钟繇也知道这时不能捅破这层窗户纸，对这些人暂时还要安抚，以防他们狗急跳墙。
